Ngày 13 tháng 10: Trong trận đấu trước mùa giải NBA, Celtics đã đánh bại Cavaliers với tỷ số 138-107. Sau trận đấu, Anfernee Simons đã được phỏng vấn.

Nói về việc vào sân thay người, Simmons nói: "Lúc đầu tôi đã suy nghĩ rất nhiều, nhưng bạn cũng biết rằng sau khi bắt đầu thi đấu, tôi cảm thấy thoải mái hơn nhiều."

Trong trận đấu này, cầu thủ Anfernee Simons của Celtics đã thi đấu tốt, đặc biệt là từ bên ngoài và ghi điểm cao nhất cho cả hai đội. Trong 25 phút, anh thực hiện 6/12 cú sút, 6/9 quả ba điểm và 3/3 quả ném phạt. Anh ghi được 21 điểm, 2 rebound, 2 kiến ​​​​tạo và 1 cướp.